构筑酰胺键和酯键的常用方法是进行伴有羧酸活化的脱水缩合反应。从反应性和经济性的角度出发,我们一般选择碳化二亚胺(WSC,DCC)做缩合剂,可是它们存在着过敏症诱发性和副产品的去除等问题,有待改善。
下面介绍的新型三嗪缩合剂(DMT-MM)可在传统常用缩合剂(WSC,DCC)的反应条件下使用,也可在水或质子溶剂中使用。它们还能在含水有机溶剂和水-有机溶剂混合体系中使用,因此无需将溶剂脱水。

结构

4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride n-Hydrate

CAS No. 3945-69-5

反应例

在酒精中合成酰胺

Run Condensing agent Solvent Amide (3)a Ester a (%) Amide/Ester
1
2
3
4
5
DMT-MM
DMT-MM
DMT-MM
DCC
EDC
MeOH
EtOH
i-PrOH
MeOH
MeOH
98
99
96
27 b
53
1.0 (R=Me)
0.7 (R=Et)
0.7 (R=i-Pr)
7.0 (R=Me)
16.0 (R=Me)
98
141
137
4
3.3

a: Isolated yield
b: N-Acylurea was isolated in 21 %.

参考文献

M. Kunishima, C. Kawachi, K. Hioki, K. Terao, S. Tani: Formation of Carboxyamides by Direct Condensation of Carboxylic Acids and Amines in Alcohols Using a New Alcohol-and Water-Soluble Condensing Agent: DMT-MM. Tetrahedron, 57, 1551-1558 (2001).

产品列表

产品名 示性式·分子量 CAS No. 货号 容量 价格
4-(4,6-Dimethoxy-1,3,5-triazin-2-yl)-4-methylmorpholinium Chloride n-Hydrate   329-53751 5 g JPY 7,000
    3945-69-5 327-53752 25 g JPY 21,000
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